Resveratrol

 

Resveratrol gehört zur Familie der Polyphenole. Das 1963 erstmals aus Knöterich- Pflanzen isolierte Antioxidans ist bis heute in zahlreichen Pflanzenarten nachgewiesen worden. Es spielt für das Abwehrsystem der Pflanzen eine zentrale Rolle und wird zunehmend als Schutzstoff vor Krankheiten z.B. Krebs beim Menschen diskutiert.

Biologische Bedeutung:

Resveratrol gehört chemisch gesehen zur Gruppe der Phytoalexine. Diese Verbindungen werden von Pflanzen als Immunantwort auf bio­tische und abiotische Stressbedingungen erzeugt.
Die Aufgabe des Resveratrols in der Natur ist es, die Pflanzen in feuchten Perioden vor Parasiten und Pilzinfektionen zu schützen. So wird es von den Rebstöcken hauptsächlich in den Blättern und Beerenschalen bei Befall durch falschen Mehltau oder Botrytis gebildet.
Außerdem bildet es die Pflanze bei hoher Ozonbildung, UV-Bestrahlung und anderen oxidativen Belastungen.

Herkunft:

Resveratrol wurde im Rahmen eines Screening-Programmes des National Cancer Institute in 72 Pflanzenarten gefunden, vor allem in Weintrauben, Himbeeren, Maulbeeren und Erdnüssen. Die höchste Resveratrol-Konzentration wird bei Weintrauben in der Schale auf­ge­funden. (siehe auch: Resveratrolgehalte in Lebensmitteln)

Chemische Zusammensetzung und Gewinnung:

Resveratrol ist in Alkohol und Öl aber auch in Wasser löslich. Chemisch gesehen ist Resveratrol ein (5-[(E)-2-(4-Hydroxy­phenyl)­ethenyl]resorcinol) oder (3,4",5-Trihydroxy-trans-stilben) aus der Gruppe der Phytoalexine.
In der Natur kommt es in verschiedenen Isomeren vor: trans- und cis-Resveratrol, sowie in deren Glucosiden, die auch als Piceide bezeichnet werden. Als Folge von UV-Bestrahlung isomerisiert trans-Resveratrol in cis-Resveratrol, das in Pflanzen allerdings deutlich seltener angetroffen wird.
Die veröffentlichte Literatur zur Wirkung sowie die Analyse­verfahren zum Nachweis von Resveratrol betrachten deshalb meist trans-Resveratrol als Leitsubstanz.
1976 gelang der Nachweis in von Resveratrol Weintrauben.
Das in der Strukturformel dargestellte trans-Resveratrol hat einen Schmelz­punkt von 260°C und einen Siedepunkt von 489°C.


Strukturformel von Resveratrol

Resveratrol als Schutzstoff beim Menschen:

In mehreren Studien wurde trans-Resveratrol auf seine Wirkung in vitro (Labor) und in vivo (am Lebewesen) untersucht. Dabei wurde wie auch bei Flavonoiden eine Schutzwirkung gegen Herz-Kreislauferkrankungen festgestellt. Diese werden zurückgeführt auf eine positive Wirkung auf die Blutfett- und Cholesterinwerte.
Außerdem wurden wiederholt krebswidrige und entzündungshemmende Wirkungen von Resveratrol beschrieben.
Eine das Leben verlängernde Wirkung von Resveratrol hatten Wissen­schaftler bereits bei verschiedenen Organismen gezeigt - bislang aber noch nicht bei Säugetieren. So verlängerte das Antioxidanz die Lebens­zeit von Hefen um 60 Prozent, die von Fliegen und Würmern um 30 Prozent.
Als stark antioxidativ wirksame Verbindung schützt Resveratrol vor der Oxidation von Fetten. Diese Schutzwirkung entfaltet Resveratrol aufgrund der Fett- und Wasserlöslichkeit (Amphilie) des Moleküls, im Gegensatz zu anderen Antioxidanzien, sowohl in wässrigen als auch in nicht wässrigen (hydrophoben) Systemen.

Empfehlungen zur Aufnahme:

Die üblichen Dosierungen für eine Nahrungsergänzung liegen im Bereich von 3 bis zu 40 mg täglich. 1 – 3 mg können bei realistischen Verzehrsmengen (ca. 2 Gläser Rotwein, 2 -3 Portionen Trauben) über die Nahrung aufgenommen werden. Größere Mengen können nur über Nahrungsergänzungsmittel mit definierten Resveratrolgehalten aufgenommen werden.
Um eine wissenschaftlich gesicherte Empfehlung aussprechen zu können, sind weitere Studien erforderlich.

Resveratrolgehalte in Lebensmitteln:

Genaue Daten über die Aufnahmen von Resveratrol mit der Nahrung liegen nur vereinzelt vor. Gute Quellen sind Weintrauben bzw. Rotwein. Resveratrol kommt noch in einigen Kräutern und in Cranberrys vor. Auch Erdnüsse enthalten Resveratrol, wo es vor allem in den Schalen konzentriert ist. Beim Rösten von Erdnüssen verringern sich die Resveratrol-Anteile um etwa die Hälfte.
Resveratrol kommt in Weintrauben sowie in den Trau­ben­kernen, Stielen, Reben und Wurzeln vor. Am stärksten ist Resveratrol in den Schalen konzentriert. Traubensaft (rot: ca. 1,1 mg/l; weiß: ca. 0,2 mg/l) enthält im Vergleich zu Rotwein nur wenig Resveratrol. Aufgrund der Anwesenheit von Traubenschalen in der Maische während des Gärens, enthält Rotwein deutlich höhere Gehalte an Resveratrol als Weiß­wein. Bei der Herstellung von Weiß- und Rosé-Weinen werden die Traubenschalen früher entfernt, daher ist ihr Gehalt an Resveratrol deut­lich geringer.
Unterschiede im Resveratrolgehalt gibt es allerdings auch in Rotweinen. Dort schwankt der Anteil von Resveratrol zwischen 0,1 mg bis zu 15 mg pro Liter.
Rotweine der Sorten Pinot noir, Cabernet Sauvignon und Merlot ent­hal­ten meist die größten Mengen an Resveratrol. Der Gehalt kann allerdings durch die Lagerung in Eichenfässern (Barrique-Weine) schon nach einem Jahr um etwa die Hälfte absinken.

 

Der Gehalt von (trans-)Resveratrol in
ausgewählten Rotweinen pro Liter

Pinot noir (Tschechien) 11,0 mg
Barbera (Sebastian, Kalifornien) 9,2 mg
Pinot noir (Kalifornien) 3,7-8,7 mg
Bordeaux (Merlot/Cabernet Sauvignon) 8,3 mg
Merlot (Kalifornien) 3,6-5,4 mg
Laurot (Tschechien) 5,2 mg
Zinfandel (Kalifornien) 1,4-4,9 mg
Chianti (Italien) 2,8-4,8 mg
Cabernet Sauvignon (Kalifornien) 0,5-4,3 mg
Beaujolais (Frankreich) 3,5 mg

 

Quelle: www.novamex.de/nnb/phytamine/resverat.html

Resveratrol im Reformhaus:

Resveratrol ist enthalten in einigen vollwertigen Lebensmitteln wie z.B. Cranberrysaft, Erdnüssen, rotem und weißem Traubensaft, Rotwein u.a.
Darüber hinaus ist Resveratrol in speziellen Traubenkernprodukten enthalten.

Literatur: